Chiaramonte Gulfi è un paese situato alle propaggini meridionali dei monti Iblei in provincia di Ragusa, su di un colle che grazie ai suoi 668 m s.l.m. domina la fertile pianura sottostante, che si estende fino Vittoria e Gela. Già dalla preistoria luogo di insediamento umano, in quanto oggetto di ritrovamenti archeologici emersi dallo scavo delle necropoli che costellano i dintorni, è stato possibile ipotizzare una sua fondazione da parte di coloni greci nel VI secolo a. C. A differenza di oggi, il centro dell’antica Acrillae, primo nome con il quale è conosciuta la città, si trovava probabilmente nelle colline che degradano verso la piana costiera, poco sotto il paese odierno. Situato sulla via Selinuntina, che collegava Siracusa ad Agrigento, Acrillae rappresentava un insediamento rurale di una certa importanza, aperto agli scambi e al commercio. I reperti provenienti dalle necropoli, per lo più materiali ceramici, hanno inoltre permesso di stabilire che l’insediamento fosse abitato anche in epoca ellenistica.
Le prime attestazioni documentarie riconducibili all’antico abitato di Acrillae, nome con cui il sito fu conosciuto almeno fino alla conquista araba della Sicilia (827-902 d.C.), risalgono al periodo romano repubblicano. Tito Livio racconta che mentre i Romani, in quel momento in lotta tanto con i Siracusani che con i Cartaginesi, si spostavano sulla strada che collegava Agrigento a Siracusa, si imbatterono nell’esercito siracusano che stava accampato presso la città (Ab Urbe condita, XXIV, 35). Nella battaglia che ne seguì i Siracusani furono sconfitti e ai Romani, agli ordini del console Marcello, si aprirono la strada per Siracusa. Lo stesso evento è narrato anche da Plutarco, il quale aggiunge che grazie questa vittoria i Romani guidati da Marcello furono in grado di controllare tutta la Sicilia, espellendone i Cartaginesi e rendendo sudditi di Roma i Siculi (Vite, Marcellus, XVIII). Gli anni che vedono la Sicilia, e con essa Acrillae, sotto il governo romano non hanno restituito molta documentazione. Grazie agli scavi diretti e finanziati dal barone Corrado Melfi di san Giovanni tra la fine del ‘800 e le prime decadi del ‘900 è stato possibile portare alla luce alcune importanti informazioni: le necropoli rinvenute nei dintorni del paese odierno hanno infatti restituito oggetti ceramici, vitrei, in metallo prezioso, monete ed iscrizioni funerarie che attestano, oltre alla presenza di una comunità vivace e diversificata, una continuità di insediamento fino al V secolo d. C.
Nel suo dizionario geografico denominato Ἐθνικά, Stefano Bizantino (VI sec.) cita Acrillae tra le città della Sicilia orientale. Con questa testimonianza terminano le citazioni antiche del sito, mentre per i secoli successivi è la documentazione archeologica a documentare una continuità di vita nella pianura sottostante il centro di età romana, fino alla dominazione araba e normanna.
Dal XIII secolo le notizie si fanno più dettagliate: avendo la cittadinanza di Gulfi partecipato alla rivolta dei Vespri, il paese fu completamente raso al suolo dai Francesi per rappresaglia. Fu in quell’occasione che il sito dell’insediamento fu spostato dalla valle al colle dove si può ammirare ora. Il paese fu infatti interamente ricostruito intorno ad un castello (detto "baglio") circondato da case e da una cinta muraria. Durante il periodo angioino Gulfi fu governata dalla famiglia nobile di origine francese dei Chiaramonti, dai quali successivamente prese il nome con la quale la conosciamo oggi: Chiaramonte Gulfi.